Milan dẫn trước, nhưng thua Inter 1-2 ở tứ kết Cúp Quốc gia Italy rạng sáng 27/1.
Câu lạc bộ AC Milan đã đưa ra thông báo về việc hoàn tất thương vụ mượn Fikayo Tomori từ Chelsea cho đến cuối mùa giải với điều khoản phải mua đứt cầu thủ này sau đó.
Trận đấu Juventus vs Napoli đã có kết quả 2-0 nghiêng về phía Bà đầm già. Siêu sao Cristiano Ronaldo tiếp tục tỏa sáng để giúp Rossoneri giành Siêu Cúp Italia.
AC Milan thông báo đã chính thức kí hợp đồng có thời hạn 6 tháng với tiền đạo 34 tuổi người Croatia Mario Mandzukic. Mandzukic sẽ mang áo số 9 và trong hợp đồng có điều khoản cho phép Milan gia hạn thêm 1 năm nếu muốn.
Tiền đạo Zlatan Ibrahimovic đã chứng minh tuổi tác không phải là vấn đề khi anh vẫn đang liên tiếp lập nên những kỷ lục vĩ đại của riêng mình. Mới nhất là ở trận Milan thắng Cagliari.
Tiền đạo người Thụy Điển tỏa sáng trong trận thắng 2-0 của Milan trước Cagliari tại vòng 18 Serie A rạng sáng 19/1.
Tháng Giêng 2020, Zlatan Ibrahimovic đánh dấu màn tái ngộ cùng Milan bằng bàn thắng vào lưới chủ nhà Cagliari. Kể từ đó là chuỗi ngày tiến bộ không ngừng của Rossoneri.
Milan đã nới rộng khoảng cách với đội nhì bảng Inter Milan lên 3 điểm sau vòng 17 khi đội bóng của Antonio Conte bị Roma cầm hòa 2-2, nhưng Rossoneri có thể còn bứt xa hơn nữa trong 5 vòng tới nhờ lịch thi đấu dễ thở nhất trong số các ứng viên cho chức vô địch.