Sau lễ bốc thăm chia cặp vòng 1/8 Champions League 2019/20, lễ bốc thăm vòng 1/16 Europa League 2019/20 cũng đã diễn ra trong tối 16-12, tại Nyon, Thụy Sĩ.
Lá thăm may rủi đưa MU gặp Club Brugge, trong khi Arsenal chạm trán Olympiacos ở vòng 1/16 Europa League 2019/20.
Tấm thăm chia cặp đấu tại vòng 1/16 Europa League vừa kết thúc tại trụ sở chính của Liên đoàn bóng đá châu Âu ở Nyon (Thụy Sĩ) đã đưa
Vòng đấu bảng Champions League 2019-2020 đã kết thúc sau 6 vòng đấu, để định ra 16 đội bóng đi tiếp vào vòng knock-out, cũng như 8 đội bóng phải xuống thi đấu tại Europa League. Nhìn chung ở các bảng đấu vẫn có những bất ngờ nho nhỏ, nhưng những câu lạc bộ được đánh giá là mạnh nhất đều đã có được chiếc vé vào vòng trong.
Lượt trận cuối vòng bảng Champions League 2019/20 đã kết thúc với Atalanta và Atletico Madrid là 2 CLB cuối cùng giành vé vào vòng knock-out.
Atletico Madrid và Atalanta là những đội bóng cuối cùng giành vé vào vòng loại trực tiếp (vòng knock-out) của UEFA Champions League mùa giải 2019-2020 sau lượt trận cuối của vòng bảng diễn ra rạng sáng 12-12 (giờ Việt Nam).
Trận đối đầu giữa một Manchester United, câu lạc bộ trước đó đã sa thải Mourinho, cùng Tottenham, câu lạc bộ mới bổ nhiệm Mourinho làm huấn luyện viên trưởng thay thế cho Mauricio Pochettino, đã rất được trông mong như một cuộc 'báo thù' của Mourinho...
Chiến lược gia người Bồ Đào Nha đang có một khởi đầu hoàn hảo khi dẫn dắt CLB Tottenham giành được 3 chiến thắng liên tiếp.
Trong trận đấu giữa Tottenham và Bournemouth tại vòng 14 Premier League, huấn luyện viên Jose Mourinho ăn mừng bàn mở tỷ số trận đấu cùng cậu bé nhặt bóng Callum Hynes.