Ngoài việc cảm thấy bị che lấp dưới cái bóng của anh trai mình, Jack còn vật lộn với hàng loạt kì vọng cao khác thường của cha mẹ, áp lực phải sống theo 'tiêu chuẩn nhà Kennedy'.
Jonh F. Kennedy (Jack) luôn gặp những vấn đề sức khỏe và việc thường xuyên phải điều trị y tế đã ảnh hưởng rất lớn đến cuộc sống lúc thiếu thời của ông.