Tháng 4/2017, lần đầu tiên Kylie Jenner và Travis Scott bị bắt gặp hẹn hò. Họ cùng xuất hiện tại Liên hoan âm nhạc và nghệ thuật Thung lũng Coachella. Nhiều nhân chứng cho rằng cả hai đã khóa môi trong buổi lễ. Sau đó không lâu, đôi này cùng đi xem bóng rổ trước khi đến Boston tham gia buổi hòa nhạc của giọng ca Antidote tại ĐH Bentley, Mỹ.
Quen nhau chưa bao lâu, nữ tỷ phú Kylie cùng người chị siêu mẫu Kendall Jenner tổ chức sinh nhật cho bạn trai tại New York, Mỹ. Sau lần đó, đôi trẻ thường xuyên xuất hiện bên nhau. Tờ US Weekly khẳng định rapper 27 tuổi luôn tự hào về mối quan hệ này. Bạn bè của anh cũng ủng hộ hai người đến với nhau.
Tình yêu của em gái Kim Kardashian và bạn trai càng khắng khít khi cả hai cùng xăm hình đôi vào tháng 6/2017. Hai người đồng loạt đăng lên ứng dụng Snapchat hình xăm con bướm nhỏ dưới chân. Đến khi Scott phát hành sản phẩm âm nhạc Butterfly Effect, nhiều người liền khẳng định đây là ca khúc anh dành cho bạn gái.
Tháng 9/2017, hàng loạt trang báo đưa tin doanh nhân sinh năm 1997 mang thai được 4 tháng. Đến tháng 2/2018, Kylie hạ sinh con gái đầu lòng tên Stormi Webster, lúc ấy cô 21 tuổi và hẹn hò bạn trai chưa được 1 năm. Gia đình Travis tỏ ra yêu thương cháu bé. Joshua Scott - anh trai của nam rapper - đã đăng lên mạng và cho rằng cảm thấy thật hạnh phúc khi được ôm "Stormi của tôi".
Sau khi hạ sinh con gái đầu lòng, Kylie Jenner thường xuyên sánh bước cùng bạn trai ở nhiều sự kiện. Tại bữa tiệc Met Gala hồi tháng 5/2018, đôi doanh nhân - ca sĩ trở thành tâm điểm của truyền thông khi xuất hiện trong trang phục đen ton-sur-ton. Trong khi nhiều trang báo khen Jenner ngày càng mặn mà, quyến rũ, Scott lại ghi điểm khi tỏ ra chiều chuộng và yêu thương bạn gái.
Tháng 8/2018, Travis một lần nữa chứng minh tình yêu với "tỷ phú tự thân trẻ nhất thế giới". Kylie đã xuất hiện trong sản phẩm âm nhạc Stop Trying to be God và tiếp tục gây bão truyền thông. Trong MV, ngôi sao Keeping Up with the Kardashians diện váy đính đá đắt tiền của thương hiệu đến từ Italy, ôm cừu trên tay. Nhiều người cho rằng nam ca sĩ đang thần tượng và nâng tầm cho bạn gái.
Cuối năm 2018, giọng ca Wake Up thừa nhận đang lên kế hoạch tiến tới hôn nhân cùng tỷ phú trẻ tuổi. Anh chia sẻ với tạp chí Rolling Stone: "Chúng tôi sẽ sớm kết hôn. Tôi chỉ cần mạnh mẽ và cầu hôn cô ấy một cách nồng cháy".
Sau gần 2 năm bên nhau, chuyện tình cảm giữa Scott và Kylie bắt đầu xảy ra lục đục. Rapper sinh năm 1992 liên tục bị nói là lừa dối bạn gái, trong khi đó anh kịch liệt phủ nhận. Đến cuối cùng, nguồn tin của Us Weekly khẳng định em gái Kendall Jenner tuy giận nhưng vẫn vì Stormi nối lại tình xưa với cha đứa trẻ.
Sau chuyện Travis bị nói ngoại tình, gia đình ba người càng thắm thiết hơn. Tháng 4/2019, họ trở lại Coachella để kỷ niệm 2 năm yêu nhau. Trong một cuộc phỏng vấn cùng tạp chí Playboy hồi tháng 9/2019, nữ tỷ phú cho biết họ vẫn mặn nồng như trước, việc có con không hề ảnh hưởng đến đời sống vợ chồng.
Đến tháng 10/2019, tờ Us Weekly xác nhận Kylie Jenner và Travis Scott chia tay. Trang TMZ lại khẳng định mọi nỗ lực hàn gắn của cặp này đều thất bại, họ ở bên nhau chỉ vì muốn lo cho Stormi. Trước đó, tin đồn rạn nứt đã xuất hiện. Giọng ca Can't say đã vắng mặt tại lễ cưới của Justin Bieber, chỉ có em gái Kim đến dự. Nữ tỷ phú 23 tuổi cũng không đăng ảnh bạn trai kể từ tháng 9 cùng năm.
Sau khi tạm dừng mối quan hệ với Travis, bà mẹ một con bị nghi hẹn hò với tình cũ Tyga. Bộ đôi được nhìn thấy lui tới phòng thu của rapper gốc Việt vào lúc 2h sáng. Tuy nhiên, ngôi sao mạng xã hội đã phủ nhận thông tin này. Cô viết trên Twitter: "Internet phóng đại mọi thứ gấp 100 lần. Không hề có một cuộc hẹn lúc 2h nào với Tyga cả. Các bạn thấy tôi đưa hai người bạn khác tới một studio mà tình cờ anh ấy ở đó nên nghĩ chúng tôi hẹn hò nhau".
Đến hôm 8/3 vừa rồi, hàng loạt nguồn tin uy tín như Us Weekly, In Touch, ET... đều khẳng định Kylie Jenner đã quay lại với bạn trai ca sĩ. Họ cho rằng người trong cuộc ngồi lại với nhau nhìn về những gì đã qua. Nữ tỷ phú chưa vội công bố vì không muốn mắc sai lầm trong quá khứ. Hôm 29/2, bà mẹ một con cũng đăng loạt ảnh khoe khoảnh khắc hạnh phúc bên bạn trai. Tuy chỉ là loạt ảnh cũ lúc cô đang mang thai Stormi, nhưng đây được xem là dấu hiệu bộ đôi yêu nhanh, sinh con sớm chuẩn bị quay lại.
Trạch Dương