Kể từ sau cuộc khủng hoảng đến với AC Milan, họ gần như đánh mất vị thế so với Juventus trên đấu trường quốc nội.
'Mạnh mẽ, quyết đoán và nhiệt huyết'. Đó là những thông điệp ngắn gọn mà Stefano Pioli truyền cho các học trò mới của mình ở buổi tập đầu tiên cùng Milan. Và sau đó, là những cuộc đối thoại, không chỉ với toàn đội, mà với từng cá nhân một, rồi cùng với đó là những bữa ăn trưa cùng cả đội trong trung tâm Milanello. Ông nói rất ít về chiến thuật, về những áp lực và những nguy cơ Milan đang đối mặt trong hoàn cảnh ngặt nghèo và đầy thất vọng này.
Tiền đạo Mario Mandzukic được cho là sẽ rời Juventus để tới AC Milan trong kỳ chuyển nhượng mùa đông 2019.
Một trong những nhiệm vụ khó khăn và quan trọng nhất với tân HLV Stefano Pioli khi nắm Milan là phải làm hồi sinh chân sút Krzysztof Piatek.
Milan đã ngược dòng đánh bại Genoa 2-1 để tạm cứu chiếc ghế của Marco Giampaolo với 2 bàn của Theo Hernandez và Franck Kessie chỉ trong vài phút đầu hiệp 2.