Hòa 1-1 trước Portland Timbers trên sân BMO Stadium sau các pha lập công của Costa và Bouanga, Los Angeles FC giữ vị trí thứ 3 và cùng đối thủ chính thức giành vé vào vòng 1/16.
Hòa Portland Timbers 1-1 trên sân BMO Stadium ở vòng 21 MLS, Los Angeles FC củng cố vị trí thứ 3 và cùng đội khách chính thức giành vé vào vòng 1/16.
Thắng San Diego 3-1 trên sân Providence Park ở vòng 20 MLS, Portland Timbers vươn lên vị trí thứ 10 trên bảng xếp hạng; kết quả này giúp cả hai đội chính thức giành vé vào vòng 1/16.
Chicago Fire tiếp đón Portland Timbers tại Soldier Field trong cuộc đọ sức kịch tính, khi hai đội có phong độ cùng lịch sử đối đầu rất cân bằng gần đây.
Bị Club Tijuana dẫn trước từ sớm, Portland Timbers vẫn thi đấu bùng nổ trên sân nhà Providence Park để ngược dòng thắng 3-1, khiến đại diện Mexico trắng tay ở lượt trận vòng bảng Leagues Cup.
Dù để Ghezouani mở tỷ số từ sớm, Portland Timbers vẫn xuất sắc ngược dòng đánh bại Club Tijuana với tỷ số 3-1 ngay trên sân Providence Park ở vòng bảng Leagues Cup, nhờ các pha lập công của Kelsy, Antony và Lassiter.