Chelsea là một trong những đội bóng sở hữu nhiều bản hợp đồng 'hớ' nhất trong kỷ nguyên Premier League. Thậm chí, họ còn có thể xếp cả một đội hình đắt giá từ những người này.
Chủ tịch Roman Abramovich được coi là người mang đến thành công cho Chelsea. Tuy nhiên, không phải lúc nào các quyết định chuyển nhượng của đội bóng thành London cũng chính xác.